Den kernekemiske egenskab ved aromatiske kulbrinter er deres aromaticitet. Samlet set udviser de strukturel stabilitet, gennemgår let elektrofile substitutionsreaktioner og er mindre tilbøjelige til additions- og oxidationsreaktioner. Specifikke egenskaber er som følger:
Kernekarakteristik: Elektrofile substitutionsreaktioner
Dette er den mest typiske reaktion af aromatiske carbonhydrider. Under reaktionen bevares en stabil benzenringstruktur. Almindelige typer omfatter:
Nitrering: Benzen reagerer med koncentreret salpetersyre under katalyse af koncentreret svovlsyre og opvarmning for at producere nitrobenzen. Dette er en karakteristisk substitutionsreaktion af aromatiske carbonhydrider.
Sulfonering: Reaktion med koncentreret svovlsyre, hvor hydrogenatomer i benzenringen erstattes af sulfonsyregrupper (-SO₃H). Reaktionen er reversibel og kan bruges til lokaliseringsbeskyttelse af benzenringen.
Halogenering: Under katalyse af Lewis-syrer (såsom FeCl3) erstattes hydrogenatomer i benzenringen med halogener for at producere halogenaromatiske kulbrinter.
Fransk-håndværksreaktion: Inklusive alkylering og acylering er indføring af alkyl- eller acylgrupper i benzenringen under AlCl₃-katalyse en vigtig metode til fremstilling af aromatiske ketoner og alkylbenzener. Alkylering er imidlertid tilbøjelig til omlejring.
Styrende effekt: Eksisterende substituenter på benzenringen påvirker positionen og reaktiviteten af efterfølgende substitutioner: Elektron-donerende grupper (såsom methyl og hydroxyl) aktiverer benzenringen, hvilket fortrinsvis forårsager substitution i ortho/para-positionen; elektron-tiltrækkende grupper (såsom nitro og carboxyl) deaktiverer benzenringen, hvilket fortrinsvis forårsager substitution i metapositionen; halogener er et specialtilfælde, som deaktiverer benzenringen, men resulterer stadig i ortho/para-rettet substitution.
Additionsreaktioner: De konjugerede systemer af aromatiske carbonhydrider er stabile og kræver stringente betingelser for tilsætning, og tilsætningsprocessen forstyrrer ofte den aromatiske struktur.
Katalytisk hydrogenering: Benzen kan under høj temperatur og tryk og med en katalysator fuldstændigt tilføje hydrogen til dannelse af cyclohexan; kondenserede aromatiske carbonhydrider i-ring, såsom naphthalen og anthracen, er mere tilbøjelige til tilsætning end benzen, idet de fortrinsvis reagerer i den mere reaktive position.
Fotokemisk halogenering: Benzen kan tilføje klor under lysbestråling for at danne hexachlorcyclohexan i stedet for at gennemgå en substitutionsreaktion.